Одна из легенд Дня Святого Валентина относится к еще более раннему времени, когда Рим был языческим. Она рассказывает о том, как христианский проповедник Валентин был посажен в тюрьму за веру и за то, что он на глазах у всех исцелил дочь тюремщика, дал ей зрение. Его приговорили к смерти, и 13 февраля, накануне казни, он послал ей нежное прощальное письмо, в память о котором теперь в День Святого Валентина принято дарить друг другу поздравительные открытки в виде сердечек, так называемые валентинки. Эти открытки отправляются с наилучшими пожеланиями, признаниями в любви, предложениями руки и сердца или просто шутками, которые не подписывают, и получающий должен сам догадаться, от кого они.

Кроме них люди дарят своим любимым цветы, чаще всего розы (поскольку считается, что они символизируют любовь), конфеты-сердечки и много других штучек с изображениями сердец, целующихся птиц и, конечно, справедливо признанного символа Валентинова Дня маленького крылатого ангелочка Купидона, щедро стреляющего по окружающим своими волшебными стрелами.